Der erste Porsche Cayman basiert technisch und konstruktiv auf dem Porsche Boxster (987), ist jedoch ein Coupé. Werksintern wird der Cayman daher mit 987c bezeichnet. Seit der Markteinführung 2005 bietet Porsche den Cayman mit einer stärkeren Motorisierung an als den Porsche Boxster, um noch ein weiteres Modell zwischen Boxster und Carrera 911 im Portfolio zu haben. Ähnlich wie beim Boxster gibt es auch beim Cayman eine weitere, parallele Modellvariante mit mehr Leistung, die wie üblich bei der Porsche AG mit einem „S“ gekennzeichnet wird.

Durch die coupébedingte, steifere Karrosserie ist das Fahrverhalten präsizer und agiler als das des Boxsters. 2007 wurde die erste Generation des Cayman mit dem „World Performance Car“ ausgezeichnet und verwies selbst den BMW M5 in die Schranken, bevor 2009 das Facelift Modell des Cayman seine Markteinführung feierte. Die Sportversion des Cayman mit dem Kürzel „R“ erblickte 2011 das Licht der Öffentlichkeit und punktet mit einer Gewichtsreduzierung, einem Hauch mehr PS und einem optimierten Fahrwerk.

Seit 2013 gibt es einen neuen Porsche Cayman mit der Bezeichnung 981c – ebenfalls wieder als Anlehnung an den Porsche Boxster 981, der bereits 2012 vorgestellt wurde. Die zweite Generation des Porsche Cayman ist leichter geworden und Porsche hat die Aggregate dazu noch mit etwas mehr Leistung ab Werk versehen. Dazu ist der Radstand gewachsen und die Karrosserieüberhänge wurden verringert. Ein weiteres Novum sind die Außenspiegel, die analog zum Panamera nicht mehr im Fensterdreieck, sondern an den Türen angebracht sind. Für mehr Licht und dem Design Rechnung tragend , wurde die Heckscheibe vergrößert, welche nun außen bündig anliegt und nicht mehr im Rahmen in der Heckklappe eingelassen ist. Hier sind Designpreise quasi vorprogrammiert! Dazu sagt man, dass das Fahrverhalten besser als bei einem 911 sei – das ist allerdings eine Frage der persönlichen Ansicht. Finden Sie es selbst bei einer Probefahrt heraus!